1947年12岁
暑假后入高小六年级。当选班上自治会主席、“模范儿童 ,并做学校图书馆学生馆长。在家中辟有“李敖实验室 。并投稿《好国民》杂志,发表《忘心》、《人类的冷藏》两篇文章。时台湾“二•二八 事件发生。
1948年13岁
暗恋同学张敏英。暑假后小学毕业,以总分第一名考入北京市立第四中学。拟写《东北志》,并开始收集有关资料。时国共之争,北京危急,李鼎彝决定分批南下避乱。冬,李敖与三姊、四姊,由五叔陪同,转天津赴上海。途中满目疮痍,亲身体会到了内战给人民带来的苦难。
1949年14岁
1月25日,考入上海市立缉规中学,重念初一上。读到开明书店大量左派刊物。
1月31日,淮海战役结束,蒋介石主要军事力量被摧毁,国民党政府企图划江而治。
3月31日,以刀伤同学脚,被记大过一次。经历国民党“金圆券 风潮。
4月10日,上海危急。李敖一家登船离开上海。12日,抵台湾,居台中市。跳班考入省立台中第一中学初中二年级。是月,解放军占领南京。
5月27日,解放军占领上海。
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