８月２７日，历１８天在省立台中图书馆完成《四部备要暨四部丛刊书目对照表例》。
暑假后入高中二年级。是年发表《〈英伦归来〉的启示》、《生也有涯知无涯》、《诸葛亮的军政》等文。与罗君若恋爱。
１０月１日，读《胡适文存》，并写２０００字长信给胡适。
此年，台北“文星书店 开业。
１９５３年１８岁
暑假后入高中三年级。一周后休学回家。是年与严侨密商共同潜回大陆，参加大陆建设。后严侨被捕，乃省下早饭钱，帮助严师母和三个孩子。
１９５４年１９岁
７月２６日，以同等学历资格参加大专联考，考入台湾大学法律系专修科（后改为法律系司法组），９月１４日入学。住善导寺。
１９５５年２０岁
４月２７日，李鼎彝去世，面对三千人的葬礼，李敖特立独行，改革丧礼，受到众人指责。
６月２７日，因对学校师资等不满，自动休学。
７月２６日，再次参加大专联考，考入台湾大学历史学系，受到台静农的关注。与考入台大的罗君若同居。
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