克林顿天性活泼泼开朗，喜欢交友，而且，什么样的朋友都有。他身上总是洋溢着一股热情，有一种磁石般的魅力，吸引着人们聚集在他周围。据说，他在耶鲁法学院时就认识几百个朋友，而且每一个人他都能叫出名字。在那个提倡性解放的时代，克林顿与他的同学与室友（他与法学院的另外3个男生同租一个公寓）一样，同时还跟另外几个女子约会交往，生活颇为浪漫。他的朋友们说，在克林顿身上，有一半乡巴佬的气息，有一半嬉皮士作风。
与克林顿有某些不同的是，希拉里是一个一丝不苟、很理性、很认真的人。她率直认真的态度和超群出众的能力，乃至咄咄逼人的女强人气势让人感到敬畏。
尽管希拉里与克林顿在性格作风与家庭生活背景方面存在一些差异，但由于他们信仰一致，志趣相投，两人非常投机，十分默契。
在相识约会的初期，希拉里与克林顿还常常约一些朋友到校外的酒吧、咖啡屋饮啤酒、喝咖啡，谈人生、谈理想、谈社会。有时，他们两人还一起去电影院一口气看4部电影。希拉里说，她与克林顿是“不可思议的影迷”。她特别强调克林顿“总是快乐有趣，我们在一起度过了许多美好时光”。
使一些男生感到敬畏的希拉里，在克林顿的眼中，是一位聪明美丽、温柔友善的女性，是一位志同道合、意气相投的友伴。希拉里曾说过，她之所以看上克林顿，是因为比尔并不害怕她。
自从与克林顿相识约会后，希拉里越来越喜爱这位出身贫寒、志向远大的年轻人。但她当时始终不明白的是，克林顿为什么毕业后一定要回阿肯色州去，为什么一定要用这种方式来爱他的家乡。
耶鲁法学院的很多学生都想在毕业后去高等法院谋一份差事，或到著名的法律公司去工作，但克林顿却一心一意要回阿肯色州去。而希拉里却从未去过那里，克林顿是她生平见到的第一个来自阿肯色州的人。她仅仅知道1957年该州曾发生过种族冲突，除此以外，对这个州一无所知。
阿肯色州当时是美国南方一个以农业为主的落后闭塞的小州，全州人口只有230万，其首府小石城也只有10多万人。该州几乎没有什么现代化的工业，其社会经济指标与文化教育水平都排在全美倒数第二位，仅位于排名最后的密西西比州之前。因此，该州人民中有句口头禅：感谢上帝创造了密西西比州。
1971年秋，希拉里成了克林顿在海滨的宿舍的常客，在那里，克林顿的同室同学中有一个名叫唐·波格的，是个出色的烹调手，因此，每逢星期五晚上，来自纽黑文的朋友们往往拥入屋
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