克林顿曾对自己许愿：“如果我有幸有了一个孩子，我的孩子将来长大时将永远不会忘记自己的父亲是谁。”在他讲这些话时，希拉里擦去了自己脸上的泪水。
在1983～1992年这十年里，并非事事都值得克林顿夫妇庆贺。1984年，州警察局的一名警官到克林顿的办公室拜访，说州长的同母异父兄弟、27岁的罗杰·克林顿被人看到在贩毒，现在警方打算逮捕他。克林顿同意了，这也许是他一生中最痛苦的决定。
罗杰·克林顿在狱中关了一年多。他在停止服用可卡因后，发觉自己像父亲一样，真正的问题是酗酒。于是全家人聚集在一起讨论了共同信任的问题。希拉里在讨论中起到了难以置信的指导作用。希拉里的确是那些首先看到这种家庭的某些弱点并予以公开指出和进行讨论的人之一。她非常善于抓住人们心灵中正在思考的东西，有时候还替他们说出来，而且说得比他们自己说的更好。
若干年后，当克林顿兄弟俩回顾那一段岁月时，都把它看做是自我认识和成长过程中的一个大飞跃阶段。不过，这在当时是痛苦的，对希拉里来说，这段岁月也是艰难的。她曾建议克林顿接受精神治疗。
初次接触到精神疗法时，往事的幽灵有可能激起心灵的极度震荡。精神疗法迫使克林顿探察自己的心灵深处，探察常常威胁他去犯错误的心灵中的黑暗面。事后，克林顿多次声明说：“我年已40，但当时犹如16岁。”这也许是指他面临生活上的麻烦事而退却。这一段时间，克林顿把自己看做是一名失败者，他开始失态，自暴自弃。谣言工厂再次开动机器，散布他私通之类的风流韵事的传闻。记者们跟踪拍摄克林顿的业余活动，但最终没有发现可靠的证据。
1986年，克林顿再次竞选州长。而这时，切尔西已长大，能够看懂电视转播的竞选活动中对手的诋毁。克林顿和希拉里告诉她，在政治竞选中，有时候有人会讲别人的坏话，讲些卑鄙的和不真实的东西。切尔西睁大了眼睛，说：“比如呢？”于是，希拉里说：“你就假装你是你的爸爸，我来问你为什么应该当州长？”切尔西说：“我应该当州长，因为我干了一项好的工作。”希拉里就说：“行啊！不过在竞选中反对你父亲的人会站起来说，克林顿干得很糟，他不关心任何人，他是个坏人。”切尔西睁大了双眼，问：“他们为什么要那么说？”希拉里说：“因为他们希望人们投他们的票。”
怀特和希拉里·克林顿又一次对阵。怀特指责希拉里由于罗斯法律事务所参与该州的债券经营得到了50万美元的好处。克林顿承认他的妻子从中得到了
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