但追求事业的难度，仍远远超出百里奚的想象。
纵然他相当有才，但有才未必一定可以出人头地。机会和才情一样重要，有时候甚至比才情还重要。
离家之后，百里奚四处游历，花了很长时间，走遍了许多地方，却没有一个地方让他实现自己的宏愿。
他先去齐国谋事，结果无人荐引；为了谋生，跑去给人放牛；无奈回到本国，倒是有人推荐，做了中大夫；谁知好景不长，虞国为晋所灭，可怜的百里奚成为晋国的俘虏。
晋国知道百里奚是个人才，劝他到晋做官。
但百里奚自己讨厌晋国的霸道和无耻，以及出于对虞国国君的忠诚，他死活不从。
恰在这时，秦穆公派公子絷到晋国求婚。晋献公相当开心，攀附上秦国这棵大树，正是他梦寐以求了许久的好事。今天秦国自己送上门来，是多大的一个惊喜！
遂一口应承下来。
婚期将至，献公就到底用何人做陪嫁跟群臣商量。
结果有个大臣就站出来，说百里奚不愿仕晋，其心难测，倒不如打发他到秦国，做陪嫁的奴仆。
晋公也早觉得百里奚留在晋国是个祸害，正合他意。
就这样，可怜的百里奚，在七十岁的高龄，成了陪嫁的奴仆。
如此一大把年纪还要被人任意摆弄，百里奚悲从中来，郁闷顿生：几经命运的颠沛流离，一生辛苦却是一事无成。
他忍不住对着天空大喊：“苍天啊，大地啊，你们好意思这样对我百里奚吗？我怀抱着经世济民安邦定国的才能，却从不曾遭遇英明的国君。我这么大一把年纪了，却成了陪嫁的奴仆，有这样侮辱人的吗？我实在受不了啦。
苍天和大地，均无回应。
在陪嫁的途中，百里奚瞅准机会，逃跑了。他知道，如果自己再不逃，这一辈子就会这样给交待了。
他本想到宋国投奔自己的好朋友，结果路途受阻，只好转向奔向楚国。
在进到楚国的宛城时，当地打猎的百姓以为他是奸细，就把他抓了。
百里奚忙解释，我是虞国的，国亡了才逃难至此。
百姓们看他是个老实人，相信了他，也很同情他。
大家争相为他介绍工作，便有人问他：“你最擅长什么？
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百里奚说，我养牛的本事一流。
先前培养的一技之长，想不到在这里派上了用场。
七十多岁的百里奚，在楚国养起了牛。
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